The Reaction of Thiocarbamates with Sodium Hydrogen Selenide

Zhao Huarong
(Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310027)

Abstract The reaction of thiocarbamates with sodium hydrogen selenide in ethanol led to the cleavage of both C-N and C-S bonds in thiocarbamates, which afforded the corresponding amines and thiophenols or thioalcohols in good yields. To the best of our knowledge, this provides a new reaction of thiocarbamates. A plausible mechanism has been proposed.
Key words Thiocarbamates, Sodium hydrogen selenide, Deprotection

硫代氨基甲酸酯与硒氢化钠的反应

赵华绒
(浙江大学化学系 杭州 310027)

摘要 硒氢化钠与硫代氨基甲酸酯在乙醇溶液中反应后，硫代氨基甲酸酯分子中的碳-氮和碳-硫键同时发生断裂，以较高的产率生成相应的胺和硫醇(酚)。本文开发了一种有关硫代氨基甲酸酯的新反应，提出了可能的反应机理。
关键词 硫代氨基甲酸酯 硒氢化钠 去保护

赵华绒 女，32岁，讲师，硕士，从事金属有机化合物的合成及应用研究。
2001-09-30收稿，2002-04-01修回