The synthesis of bis(N-glycosyl-hydrazinecarbothioamide-2-yl)thiophosphoric esters

Cao Linghua^a,b, Xie Zhengfeng^a, Zhou Chuanjian^a,b, Liu Yuting^a
(^a Department of Chemistry, Xinjiang Uiversity, Wulumuqi 830046)
(^b State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071)

Abstract Reactions of aryloxyphosphorous dichloride (1A,1B) with PSCl₃ gave corresponding aryloxythiophosphoric dichloride (2A,2B), then hydrazinolyzation gave aryloxythiophosphoric dihydrazide (3A,3B). Reactions of 3a and 3b with glycosyl isothiocyanates (4a～4e) in benzene, gave corresponding bis(N-glycosyl-hydrazinecarbothioamide-2-yl)thiophosphoric esters(5a～5d,6a～6c,6e). Their structures were confirmed by IR, ¹H NMR, ³¹P NMR, MS and elemental analysis.
Key words Glycosyl isothiocyanates, Thiophosphoric dihydrazide, Thiophosphoric aryl ester, Synthesis

双(N-糖基-硫代氨基脲-2-基)硫代磷酸芳基酯的合成

曹玲华^1,2 解正峰¹ 周传健^1,2 刘育亭¹
(¹新疆大学化学系 乌鲁木齐 830046)
(²南开大学元素有机化学国家重点实验室 天津 300071)

摘要 芳氧基亚磷酰二氯(1A, 1B)与PSCl₃作用，得到芳氧基硫代亚磷酰二氯(2A,2B)，肼解后得到芳氧基硫代磷酰二肼(3A,3B)，将它们分别与糖基异硫氰酸酯(4a～4e)在苯中回流，生成相应的双(N-糖基-硫代氨基脲-2-基)硫代磷酸芳基酯(5a～5d,6a～6c,6e)， 它们的结构经IR, ¹H NMR, ³¹P NMR, MS和元素分析加以确证。
关键词 糖基异硫氰酸酯 硫代磷酰二肼 硫代磷酸芳基酯 合成

曹玲华 女，57岁，教授，从事糖化学及黄酮类化学研究。E-mail:clhxj@xju.edu.cn
国家自然科学基金(9962002)及南开大学国家重点实验室开放基金资助项目
2001-09-04收稿，2001-12-12修回