The Stereoselective Synthesis of (E)-Cinnamates

Hu Ronghua,  Zhao Hong,  Cai Mingzhong,  Hao Wenyian
(¹Institute of Chemistry and Biological Science, Jiangxi Normal University, Nanchang 330027
²Depatment of Chemistry, Jingangshan Teachers’ College, Jian 343009)

Abstract Heck arylation of arenediazonium tetrafluoroborates with acrylic acid in methanol or ethanol proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)₂ to afford corresponding (E)-methyl cinnamates or (E)-ethyl cinnamates in good yields. The advantages of the described method are readily available starting materials, mild reaction conditions, good yields and high stereoselectivity. It provides a practical procedure for stereoselective synthesis of (E)-cinnamates.
Key words Arenediazonium tetrafluoroborate, Palladium catalysis, (E)-Cinnamate, Stereoselective synthesis

一种立体选择合成(E)-肉桂酸酯的新方法

胡荣华^1,2 赵红¹ 蔡明中^1* 郝文燕¹
(¹江西师范大学化学与生物科学学院 南昌 330027   ²井冈山师范学院化学系 吉安 343009)

摘要 在催化量的Pd(OAc)₂存在下，四氟硼酸芳香重氮盐和丙烯酸在甲醇或乙醇中的Heck芳基化反应能顺利进行，以良好的产率生成相应的(E)-肉桂酸甲酯和(E)-肉桂酸乙酯。由该法合成(E)-肉桂酸酯具有起始原料易得、反应条件温和、产率高和立体选择性好等优点，本文为(E)——肉桂酸酯的立体选择合成提供了一条方便实用的新途径。
关键词 四氟硼酸芳香重氮盐  钯催化  (E)-肉桂酸酯   立体选择合成

胡荣华 男，32岁，讲师，硕士，从事有机化学教学与科研工作。*联系人
江西省自然科学基金资助项目(20000307)
2001-09-13收稿，2001-12-21修回